唐伯虎与祝枝山打赌
唐伯虎与祝枝山同是江南四大才子，也是非常要好的朋友，他们经常在一起饮酒作乐。有一天，唐伯虎与祝枝山又在一起饮酒作乐。祝枝山说：“唐老弟，都说你是风流才子，搞女人很有一套手段。如今城东头有一位寡妇，非常漂亮，有几个小混混想要占她便宜，都被她扫地出门。你若能把她搞掂，我请你喝酒三天。”唐伯虎说：“那有何难。不出三天，我定能把她搞掂。”两人就此约定。
第一天过去，唐伯虎没有动静。
第二天过去，唐伯虎还是不见动静。
第三天晚上下起了大雨，唐伯虎冒着大雨跑到寡妇家门口叫门。寡妇在里面听到叫门声就问：“谁呀？”唐伯虎说：“大嫂，我是唐伯虎，路过这里，正下大雨，求您行个方便，让我避避雨吧。”
寡妇早就听说唐伯虎乃是当今才子，诗书琴画样样精通，早就想结识，好向他求幅墨宝，只是没有恰当的机会，至今未曾谋面，如今机缘巧合，天公作美，让她有了机会。因此，她就想上前开门。但是，转念一想，这深更半夜，孤男寡女独处一室，定然招致闲话，不可不可。于是就回答说：“不行呀，我是寡妇，不方便让你进来。”唐伯虎一听，急了，说：“大嫂，天这么黑，雨又下得这么大，我又没带雨具，您就发发慈悲吧。再说，我是有名份的人，难道还会欺负您不成。”寡妇想，是呀，唐伯虎是个饱学之士，才高八斗，平时要想结识他何其难也，如今机会就在眼前，拒之门外实在于情于理说不过去。算了，让他进来吧。于是，就上前打开门，让唐伯虎进来。
唐伯虎进来后，连忙彬彬有礼作揖道谢：“大嫂，小生有礼了，谢谢大嫂慈悲心怀，使伯虎免受风雨侵袭，请受小生一拜。”说罢，唐伯虎倒身便拜。寡妇慌忙扶住唐伯虎说：“不必多礼。请坐。请坐。”且不说寡妇见唐伯虎相貌堂堂、彬彬有礼，满心欢喜；单说唐伯虎坐定后便对寡妇说：“大嫂，有瓢吗？我想喝瓢水。”寡妇连忙到水缸里舀了一瓢水给唐伯虎，唐伯虎接过水喝了。又说：“大嫂，我能脱衣服吗？你看我的衣服都湿透了。”
寡妇一看对呀，唐伯虎象只落汤鸡，全身湿漉漉的，就说：“脱吧，不然会着凉的。”并且到房里拿出她丈夫生前穿的衣服给唐伯虎穿上。唐伯虎又说：“大嫂，很不好意思，给您添麻烦了。你看，天这么晚了，雨又下这么大，回去是不可能了，能否让客人睡一个晚上？”寡妇想想也是，总不能让客人坐一个晚上吧。就说：“好吧，你就到客房去睡吧。”于是，两人就分别睡下了。隔天天亮了，雨也停了。唐伯虎醒来，寡妇热情地招待唐伯虎吃了早餐，然后唐伯虎才告辞出来。走到院子里，看到院子里有一只笼子，笼子里有一只鹰，唐伯虎灵机一动，顺手拔下两支鹰毛，鹰疼得大叫。唐伯虎跑出来，碰到祝枝山。祝枝山拦住唐伯虎说：“唐老弟，我们打赌的事怎么样了，已经三天过去了，你要请我喝酒吧。”唐伯虎说：“我赢了，寡妇我搞掂了。”祝枝山说：“空口无凭，怎么能证明你真的搞掂了呢？”唐伯虎说：“别急别急，证明马上就来了。”
说话间，寡妇已经追到了，她揪住唐伯虎气喘嘘嘘地责怪说：“唐伯虎，好你个没良心的，你说到我家避雨，我门也让你进了，你说要瓢……我也给你瓢了……，你说要脱衣服……我也给你脱了……，你说要睡一晚上……我也给你睡了……，早晨起来我又煮了饭给你吃，走了你又拔了我的鹰毛。你说，你有良心吗？”唐伯虎笑着对祝枝山说：“怎么样，你输了吧？”祝枝山听得是哑口无言，只好认输，连请唐伯虎及其一帮文友喝酒三天。